С разработчиками League of Legends он работал шесть лет.
Джейсон Киллингсворт объявил о том, что покидает студию Riot Games — в её дублинском офисе он трудился чуть больше шести лет. Он поблагодарил своих коллег за поддержку и помощь, отметив, что без неё не смог бы выслужиться, поднявшись с должности штатного сценариста.
Киллингсворт заявил, что посвятит свои силы развитию собственного издательства под названием Tune & Fairweather. На данный момент компания опубликовала одну книгу — расширенную версию «You Died», неофициального путеводителя по Dark Souls, финансирование для которого собрали на Kickstarter. Судя по всему, T&F продолжит издавать книги, посвящённые видеоиграм.
Джейсон Киллингсворт начинал карьеру как журналист — он работал старшим редактором в журналах Edge и Official PlayStation Magazine. В Riot Games он участвовал в разработке League of Legends, а также в организации мероприятий, связанных с игрой.